“赌片之王”王晶在片中强调脚踏实地重新开始的观念，迎合了香港奇迹的破灭后人们的心境。与王晶的前作相，比本片在传奇性、节奏控制、搞笑等整体水准方面，并不失色。，整体上未见多少新意，但影片的风格不很协调，有时刻意煸情，说人生大道理，流于说教；有时刘德华又嘻皮笑脸，滑稽搞笑。这样一来，故事前后缺乏承继，情节转变显得突兀匆忙。结尾处的虚拟世界杯决赛，构思大胆，限于制作条件，过分失真，显得儿戏。张家辉早年多在电视连续剧中演奸诈的角色，拍电影后走喜剧路线，《赌侠1999》让他在电影圈确立了一流笑星的地位，重返无线后，喜剧风格进入到连续剧表演中。
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